Isomerie

Iso|me|rie 〈f. 19; unz.〉

1. 〈Chem.〉 Vorkommen zweier od. mehrerer Stoffe mit derselben Summenformel, aber verschiedener Struktur; Sy Metamerie (1)

2. 〈Kernphys.〉 Vorkommen von Atomkernen derselben Protonen- u. Neutronenzahl, aber verschiedenen Energiegehalts

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I|so|me|rie [↑ Isomer], die; -, …ri|en:

1) in der Chemie bes. bei org. Verb. u. Koordinationsverb. beobachtbares Auftreten von zwei oder mehr Verb. (Isomeren) mit gleicher Brutto-, aber versch. Strukturformel. Isomer sind z. B. Dimethylether u. Ethanol, Isobutan u. Butan, o-, m- u. p-Xylol, But-1-en u. But-2-en, Anthracen u. Phenanthren, Glucose u. Mannose usw.; vom Kohlenwasserstoff C₄H₁₀ sind 2 Isomere bekannt, von C₁₀H₂₂ sind bereits 75 u. von C₄₀H₈₂ mehr als 6,25·10¹³ Isomere formulierbar. Neben dieser Konstitutionsisomerie mit Stellungs- u. Doppelbindungsisomerie, Tautomerie u. Valenzisomerie kennt man versch. Arten von Stereoisomerie einschließlich Epimerie u. Atropisomerie;

2) in der Kernphysik das Auftreten von Nukliden gleicher Kernladungs- u. Massenzahl, aber unterschiedlicher Energieinhalte. Dabei befindet sich der isomere Kern in einem metastabilen (Abk.: m) Anregungszustand (z. B. ^99mTc), aus dem er durch Abgabe der Überschussenergie in einen stabil[er]en Kern übergehen kann;

3) ↑ Ortho-Para-Isomerie.

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Iso|me|rie, die; -, -n (Chemie):

Verhaltensweise der Isomeren.

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Isomerie

 

die, -,  

 1) Chemie: das Auftreten von zwei oder mehr Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber mit unterschiedlichem Molekülbau (Struktur, Konstitution) und unterschiedlichen physikalischen und (mit Ausnahme der optischen Isomerie) auch chemischen Eigenschaften. Die entsprechenden Verbindungen heißen Isomere oder isomere Verbindungen. Isomerie tritt v. a. bei organischen Verbindungen auf, in der anorganischen Chemie v. a. bei Koordinationsverbindungen. Man unterscheidet: 1) Konstitutionsisomerie (Strukturisomerie), bei der die Atome in unterschiedlicher Reihenfolge im Molekül angeordnet sind. Konstitutionsisomer sind u. a. Alkohole und Äther (z. B. Äthanol und Dimethyläther) sowie Aldehyde und Ketone (z. B. Propionaldehyd und Aceton). - Eine Art der Konstitutionsisomerie ist die Kettenisomerie (Skelettisomerie), die besonders bei höheren Gliedern homologer Kohlenwasserstoffe und ihren Derivaten auftritt und bei der die Isomere durch Verzweigungen in der Kohlenstoffkette entstehen. Die Zahl der konstitutionsisomeren Verbindungen nimmt mit steigender Anzahl der Kohlenstoffatome zu; z. B. gibt es beim Kohlenwasserstoff C₄H₁₀ nur zwei Isomere, nämlich n-Butan und Isobutan (Butane), bei den Pentanen, C₅H₁₂, drei Isomere und bei den Hexanen, C₆H₁₄, fünf Isomere. - Bei der Stellungsisomerie (Substitutionsisomerie) sind funktionelle Gruppen an verschiedene C-Atome des gleichen Skeletts gebunden, z. B. bei 1,2-, 1,3- und 1,4-Dichlorbenzol. - Zu der Konstitutionsisomerie gehört auch die Doppelbindungsisomerie, bei der die Isomere durch unterschiedliche Lage der Doppelbindung im Molekül entstehen, z. B. bei 1- und 2-Buten (Butene). Sonderformen der Konstitutionsisomerie sind die Tautomerie (speziell die Keto-Enol-Tautomerie) und die Valenzisomerie.

 

2) Stereoisomerie (räumliche Isomerie) entsteht durch unterschiedliche räumliche Anordnung der in gleicher Anzahl vorhandenen Atome im Molekül. Hierzu gehört die cis-trans-Isomerie, bei der die Isomere (cis- und trans-Form) durch die Einschränkung der Rotationsmöglichkeit zwischen den Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung durch die π-Elektronenwolke entstehen, z. B. bei der Malein- und der Fumarsäure. Daneben tritt cis-trans-Isomerie auch bei zyklischen Verbindungen auf. Dabei entstehen Isomere durch unterschiedliche Stellung von Substituenten über beziehungsweise unter der Molekülebene. - Die optische Isomerie (Spiegelbildisomerie, Enantiomerie) ist an das Vorhandensein eines Asymmetriezentrums (meist eines asymmetrischen Kohlenstoffatoms, Asymmetrie) im Molekül gebunden. Die optischen Isomere (Spiegelbildisomere, optische Antipoden) unterscheiden sich nur in der Drehrichtung des durch sie gelenkten linear polarisierten Lichts; ihre Strukturformeln verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Die Benennung der optischen Isomere erfolgt unabhängig von der Drehrichtung des polarisierten Lichts nach der Stellung der Hydroxylgruppe in der Projektionsformel durch Voranstellen des Buchstabens D- beziehungsweise L- vor den Stoffnamen, z. B. D- und L-Milchsäure. - Sind bei Vorhandensein von zwei oder mehreren asymmetrischen Kohlenstoffatomen die Moleküle räumlicher Isomerer nicht spiegelbildlich zueinander, so liegt Diastereoisomerie (Diastereomerie) vor. Derartige Verbindungen werden als Diastereoisomere (Diastereomere, Epimere) bezeichnet. Die Zahl der Isomeriemöglichkeiten nimmt mit der Zahl der asymmetrischen Kohlenstoffatome sehr rasch zu. Beispiele für das Auftreten diastereoisomerer Verbindungen sind v. a. die Zucker aus der Reihe der Monosaccharide. Bei Aldohexosen mit vier asymmetrischen Kohlenstoffatomen sind bereits 16 verschiedene Isomere denkbar. Ihre Zahl verdoppelt sich nochmals bei Ringschluss der Monosaccharide, da hierdurch ein weiteres asymmetrisches Kohlenstoffatom mit α- oder β-Konfiguration entsteht. Derartige Isomere, die sich nur in der relativen Stellung von zwei Atomen oder Gruppen zueinander unterscheiden, werden als Anomere bezeichnet. - Eine weitere Form der Stereoisomerie ist die Konformationsisomerie (Konformation). Stereochemie.

 

 2) Kernphysik: die Kernisomerie.

 

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Iso|me|rie, die; -: 1. (Chemie) Verhaltensweise der Isomeren. 2. (Bot.) gleiche Gliederung in Bezug auf die kreisförmig angeordneten Organe einer Blüte.